新加坡《联合早报》的《光耀百年》特刊中写到，在李光耀所推崇的儒家思想里，“平天下”是君子的终极理想。身处当代国际社会，这样的理想或许显得迂远，但若能做到《孟子》讲的“保民而王”，就已经算是“莫之能御”的大成就了。
小国要在各谋其利的国际地缘政治中自保，除了些许运气，更需要领导人高超的政治智慧。李光耀所领导的建国一代，能在独立初期的艰险中披荆斩棘，逐步从站稳脚跟到发展致富，当中为新加坡创造外部和平环境的灵活外交手腕，是必不可少的关键条件。
李光耀务实冷静的外交作风，不但为新加坡营造了适合发展的外部条件，同时证明了小国也能发挥典范作用。新加坡的成功，颠覆了西方学术界和政治界的很多假设，让其他发展中国家能够摆脱意识形态的束缚，独立思考和选择自己的发展道路。
在这个意义上，李光耀的外交成就，远远超出了岛国的狭小地理制约。他以行动和成绩说明，领导人若善于结合对国际大势与自身利害的精准计算，便能够在诡谲凶险的大国博弈里，避免沦为他国的马前卒，且取得安身立命的一席之地。这将是后人在研究李光耀的外交作为时，必然不能忽视的一课。
新加坡太小，无法改变世界，而必须去顺应。不过，我们可以在本区域的‘大树’之间，尽量拓宽我们的活动空间。这是我们一贯的操作方式，我们必须有灵活应变的能力，继续这么的运作。”
在《李光耀观天下》一书，建国总理李光耀以这句话总结了他在半个世纪的外交经验及遗产。自新加坡独立以来，李光耀在大国之间穿梭，既避免卷入大国的利益冲突，又确保新加坡这个小国在不沦为大国附庸的情况下，能有尊严地生存与发展。在经济与外交政策上，新加坡面向世界，在短短不到50年时间里，从第三世界晋升到第一世界行列。
在国际社会，国家不论大小，若能遵守国际规则及条规，对新加坡这样的小国，是安全的最佳保障。然而，国际政治的现实往往是依循弱肉强食的森林法则。在李光耀的国际观中，唯有维持大国间的势力均衡，小国才可能在强权政治的隙缝中获取独立自主的空间。大国的势力均衡，不仅在相互压抑大国行使强权的欲望，也可阻拦区域国家对小国的觊觎与挑衅。
李光耀的均衡外交是开放与动态的平衡，目的是通过大国之间的威慑力量与建设性的互动，创造稳定的战略环境。他在半个世纪的政治生涯中，在国际舞台上折冲樽俎，纵横捭阖，使新加坡能在一个相对安全的战略环境下发展经济，而在经济领域取得的成就，又进一步提高新加坡的国际地位。
伦敦《经济学人》杂志以羽量级国家参加重量级拳击赛的比喻，来形容新加坡的小国大外交。美国总统奥巴马最近表示，在进行亚洲再平衡的战略时，美国将继续寻求新加坡的看法与建议。江泽民在担任中国国家主席时，也经常向李光耀了解西方对中国的“真实看法”。美国前总统尼逊及前国务卿基辛格都认为，李光耀若不是在新加坡的小舞台，将有更大的作为，基辛格将之形容为“历史的不对称”。
然而，李光耀半个世纪的外交历程显示，就是因为新加坡舞台小，他必须在大国之间游走，以扩大新加坡的安全与经济空间。此外，也因为新加坡是个小国，不会让其他国家视为安全威胁，因此它有条件成为大国之间的沟通渠道与可靠的中介，从而使新加坡得以推行小国大外交的战略。但最关键的是，李光耀与第一代领袖的政治智慧与勇气，赢得国际社会的重视，因此他得以将小国的脆弱转化为力量与优势。李光耀采取务实的外交，确保小国的生存，有学者因此以“务实主义”及“生存主义”概括了新加坡的外交政策。
站在巨人的肩膀上
新加坡今天享有的国际地位，不是理所当然的。李光耀在其回忆录中写道：“1965年8月9日（新加坡独立日），我带着惶恐不安的心情启程，走上一条没有路标和漫无目的的道路。”
新加坡是处于马来海洋中的华人岛屿。在冷战时期，新加坡的族群结构及当时左翼势力的扩张，导致邻国及英国殖民地政府担心这个岛国会成为“第三中国”。在这背景下，新马合并成立了马来西亚。然而，马来西亚成立不到两年，新马便在种族政治的纷扰中分家，新加坡也在这特殊的情况下宣布独立。
新马分家，并没有消除马来西亚领袖对新加坡成为“第三中国”的忧虑。与此同时，印度尼西亚在1965年9月30日的一场政变后，反共的军人政府上台，对新加坡可能成为“第三中国”，也存有很大的戒心。新加坡处在当时不友善的马来国家环绕的地缘环境，备感脆弱。与此同时，英国准备撤军及放弃新加坡的军事基地，加剧新加坡的脆弱感。分家已使新加坡失去了马来西亚的经济腹地，英国从东南亚撤军，进一步压缩新加坡的经济空间。李光耀领导的团队必须在安全课题上，尽快填补英军留下的真空，并在经济建设方面，寻找新的腹地。
新加坡的地缘政治，虽然使新加坡处于脆弱的地位，但这个岛国位居战略要冲，是李光耀与大国互动的筹码。当英军准备撤离时，苏联觊觎新加坡的军港设施，并向李光耀提出租用这些设施的建议。李光耀将这消息透露给英国、澳大利亚及美国的领袖，以警惕西方盟国，英军撤退后留下的军力真空，可能会让共产阵营的苏联或甚至中国填补。1971年，新加坡与澳大利亚、新西兰、马来西亚及英国做出了五国联防的安排。对于五国联防，李光耀指出：“我循着澳大利亚与新西兰运行，而后者循着美国运行。我很放心。”
新加坡自此将美国视为本区域安全的稳定力量。1966年初，新加坡同意让越南的美国军人到新加坡来消遣娱乐。1967年李光耀首次官式访问美国，与约翰逊总统会谈。自此以后，李光耀成为历任美国总统的座上客。在冷战结束后，菲律宾停止让美国使用其空军与海军基地，新加坡为了确保美国在本区域继续负起防务承担，在1990年底与美国签订协议，让美军使用新加坡的军事设施。
坚守独立自主原则
虽然美国在本区域有巨大的战略及经济利益，但国内政治及经济问题经常动摇美国承担海外防务的决心。李光耀在关键时刻，都会向美国国会及政府阐述利害关系，以确保美国继续留驻本区域，维持势力均衡。尽管“美国衰退论”周期性的出现，但李光耀还是对美国的经济活力具有信心。新加坡政府投资公司前首席投资执行员黄国松在受访时表示，李光耀在担任该公司主席时，对美国的判断，使公司更有信心地继续在美国做出显著的投资。
在寻找经济腹地方面，新加坡越过邻国，将触角伸展到全球，特别是西方先进国家及日本。李光耀也四处奔走，吸引外资。先进国家在新加坡投资与扎根，不仅加速新加坡的经济起飞，也使它们的利益与新加坡捆绑在一起。这对新加坡的战略地位及安全，都有积极的意义。此外，这也有助于增加新加坡与邻国互动的筹码。在《李光耀：新加坡赖以生存的硬道理》一书中，李光耀指出，我们预先同美日建立联系，才给了我们更大的空间，不至于受制于亚细安国家。这不仅是在经济层面，也包括安全及政治的合作。
尽管新美的战略与经济关系密切，但新加坡在与美国互动上，还是坚守独立自主的原则。在独立初期，新加坡公开了美国中央情报局试图贿赂内安局官员的事件，并要求美国道歉。1988年，美国大使馆参赞介入本地政治而遭新加坡驱逐出境。1994年，美国一名少年在新加坡破坏公物遭鞭刑，引起美国媒体强烈的反应。美国克林顿总统及多名参议员写信给新加坡，要求免除鞭刑。但新加坡还是站稳立场，虽然最终将六鞭减为四鞭。在大国面前，新加坡维持独立自主的原则，赢得了其他国家的尊重。
转化“华人因素”为资产
在新加坡与中国双边关系的互动上，李光耀的小国大外交，获得更充分的发挥。新加坡的华人占人口四分之三左右，但由于新加坡的地缘环境、毛泽东时代输出革命的政策及李光耀在国内与左翼势力的斗争，使海外华人因素成为双边关系的绊脚石。然而，李光耀抓住国际局势发展的机遇及中国国内的改变，不仅祛除了新加坡是“第三中国”的标签，也将海外华人因素转化为双边关系的推动力。他因此受中国领导人推崇为“中新关系的奠基人”。
1976年5月，李光耀首次率团访问中国，向北京明确表明，虽然新加坡四分之三的人口是华裔，但是新加坡的未来将与东南亚邻国更紧密联系在一起。因此，新加坡只有在印度尼西亚与中国恢复正常关系后，才会与中国建交。李光耀也向中国领袖表明，中国若要争取亚细安国家的支持，就必须改变其争取海外华人的政策，并停止支持马来亚共产党的武装斗争。
同属共产阵营的中国与苏联在上世纪70年代初交恶。苏联扶持越南，在本区域扩张势力，让中国备感威胁。越南从1978年7月开始轰炸柬埔寨，并在同年12月25日，侵占柬埔寨，直逼泰国。当时的中国领导人邓小平认为，中国必须对越南的势力扩张做出强烈的军事反应。因此他出访泰国、马来西亚及新加坡，寻求亚细安国家的支持。
在邓小平访问新加坡期间，李光耀重申，中国若要消除亚细安国家对中国的戒心，就必须停止支持本区域共产党武装游击队的活动。中共中央在国家利益及共产党兄弟关系之间，最终选择了前者，不再支持亚细安国家的武装游击队及电台广播。这使新中两国得以集中精力，开展双边的经济合作。
随着冷战在1990年代初结束，海外华人因素及身份认同问题在本地区的地缘政治，已不再是敏感的政治课题。与此同时，中国的崛起也为本区域带来巨大的商机。在后冷战时代，李光耀致力于将海外华人因素转化为资产，并鼓励新加坡华商与全球各地的华商加强联系，促进中国改革开放的进程，并从中赢取红利。
1991年8月10日，首届世界华商大会在新加坡召开，李光耀以《中国与海外华人那不可或缺的亲切感》为题，发表主题演讲。两年后，李光耀在第二届华商大会上，以《有作用的联络网》为题指出，中国的工业化和现代化，是这个时代最大的变迁之一。“如果新加坡企业家不参与这个过程，将是一个错误。如果我们不利用华族网络扩大和掌握这机会，那将是愚蠢的。其他的东南亚国家如泰国和马来西亚，都抓紧了这机会。”
中国领袖邓小平在推进中国改革开放过程中，对新加坡的发展经验备感兴趣。李光耀抓住了这个机会，在1994年与中国政府启动了首个两国政府合作的项目——新中苏州工业园区。这发展项目促进了双方人员的交往，并为两国领导制造更多互动的机会。随着新中苏州工业园区项目的推进，新加坡也与中国建立了多个合作机制及对话平台，包括副总理级的新中双边合作联合委员会及地方政府级的经贸理事会。
促成“汪辜会谈”
李光耀自1976年以来，访华多达33次，与中国五代领导人都有接触。在这些年间，他见证了中国改革开放的进程，也通过苏州工业园区项目参与中国的发展，为中国领袖推崇为“中国人民的老朋友”。除了经济发展层面外，李光耀对儒家及亚洲价值观的阐述，也在中国引发热烈的讨论。除此之外，他在1993年促成了“汪辜会谈”，这是台湾海峡两岸自1949年以来的首次正式接触。
李光耀的年资与人脉，加上他的华裔身份，让他在中国享有一定的优势。他的坦率直言及分析，获得中国领袖的重视。李光耀呼吁崛起的中国，理解世界相互依存的重要性，遵守国际规则，以发展为一个现代化、负责任及有信心的大国。与此同时，他也主张西方社会不要通过围堵或人权问题遏制中国的发展，以鼓励中国融入国际社会。他表示，由于中国是一个大国，因此应该以实际行动消除其他国家对其崛起的恐惧，并从这个角度了解区域势力均衡的意义。
中美关系将决定未来的国际格局。李光耀在这两国之间穿梭多年，为两国领袖分析他们之间的利害关系，积累了不少的好感，也提高了新加坡的国际地位。他认为，新加坡还是应该继续扮演这个中转站的角色，也就是发挥小国大外交的功能，继续站在世界的前列，并确保我们不需要在大国之间作出非此即彼的抉择。
他说：“新加坡虽然是个小红点，但却是特别的小红点。我们同世界相互连接，扮演着特别的角色，我们绝不让自己受别人控制。我们一旦失去这个地位，将沦为一个毫无意义的国家。”
